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42岁的张曼玉，1983年出道至今20多年，共谈9段恋爱，每次谈恋爱都是爱得深伤得更深，难得她仍然有勇气屡败屡战。
纵观张曼玉20年的演艺生涯，她的表演有时天真多情、有时泼辣妖艳、有时性感撩人、有时端庄含蓄。这些特质一个个地重叠在她的身上，塑造出一个完美的女人，成就了一个又一个令人过目不忘的电影人物。然而事业的辉煌，难以改变她跌跌撞撞的感情路。一次次的伤心恋情让张曼玉越挫越勇。
★ 1983－1985年与设计师男友Eric拍拖后同居。
1983年，是张曼玉蓓蕾初放的时刻，留学回港的她获得香港小姐亚军。在当选之后不久，无知无畏的张曼玉与设计师Eric同居，为了男友，张曼玉拒绝拍亲热戏而错过了许多好剧本。次年８月，张曼玉才悉知，Eric与她同居时，仍与前女友藕断丝连。年轻气盛的她不愿当第三者，黯然退出这场三角恋。
★ 1985－1987年与韩籍发型师MarkKim相恋。
第一段感情仅仅逝去了一个月，张曼玉便于1985年2月，在息影女星乐易玲的介绍下认识了韩国发型师Markkim，两人来往十分密切，交往几个月后曾经分手，但随后又和好，之后又经历了一次分手，后来张曼玉曾主动约会Markkim，两人重燃爱火，但一个月之后的第三度分手使两个人再也没有机会重新回到一起。张曼玉承认，分手的原因是对待这段感情自己和Markkim都不够认真。
★ 1987－1990年与著名导演尔冬升相恋，随即堕入爱河。
1987年9月，张曼玉在生日那天邂逅尔冬升，两人一见钟情，次年两人合作《再见王老五》。其后因尔冬升太自私，不懂得顾虑张曼玉的全家，两人于1990年结束这段情。与尔冬升分手后，张曼玉艺术生涯的重要时刻随之到来，当年她凭一部《不脱袜的人》夺得了演艺生涯的第一个香港金像奖最佳女主角奖。还是同年，由关锦鹏导演的《人在纽约》又让张曼玉一举登上了台湾金马影后的宝座……
尔冬升
★ 1991－1993年与《双城故事》美术指导Hank相恋，Hank将两人的情书在杂志上公开，张曼玉大受打击。
1991年5月，张曼玉赴美拍《双城故事》，与当地一名工作人员汉克Hank产生恋情。在写给对方的情书中她描述对汉克的爱既浓又深，情书后来被对方公开，这段恋情令她大受打击。同年她主演了《阮玲玉》，并凭借此片获第12届香港电影金像奖最佳女主角奖和第42届柏林国际电影节最佳女演员银熊奖。她获奖后曾说当时自己的状态很不好，没想到却演出这样的结果。其实，情书的公开和阮玲玉的人言可畏何尝没有异曲同工之处？那种心情是可以借用的。
★ 1993－1995年与商人宋学祺相恋。
1993年11月，传出张曼玉与房地产商恋爱的消息，对方当时是香港有名的青年才俊，刚刚留学归来投身商圈。宋学祺非常积极地做生意，无奈资金周转不灵。这时，张曼玉毅然拿出自己积攒多年的1000万元投入到宋的公司。谁知不到两年，这笔钱就被亏得一干二净，而宋学祺也退出了商界，与张曼玉断绝了联系。当时有媒体幸灾乐祸，写出大标题——“张曼玉遭遇薄情郎，人财两空！”任谁都能想象到当时张曼玉的尴尬处境，但是在与宋学祺分手的第二年，张曼玉凭《甜蜜蜜》获得1996年台湾金马奖最佳女主角、香港金像奖最佳女主角奖。那部电影里面人生的大起大伏、有情有义，仿佛也跟张曼玉的这段恋情有相同之处，只是结局没有戏中那么好罢了。但是有什么关系，张曼玉又得奖了，她仍然可以重新开始。
宋学祺
★ 1996年与发型师Steve相恋数个月，因性格不合而分手。
曾经与韩籍发型师MarkKim以及Piccaso的发型师SteveCheung拍拖，Steve与Maggie在95年外游返港被传媒拍下相片后关系曝光，张曼玉更曾与Steve手拖手睇Cranberries演唱会，不过这段感情维持不够两年！
1996年，张曼玉与发型师Steve相恋
★ 1997年邂逅法籍导演阿萨亚斯。1999年2月，张曼玉宣布两人已于巴黎注册结婚。2002年5月，两人离婚。
1997年张曼玉到法国与奥利维耶·阿萨亚斯合作《迷离劫》，之后坠入爱河。一年后，两人在法国共结连理。阿萨亚斯将家传的戒指送给对方，直到现在张曼玉仍将其戴于姆指上，足证他们就算不能白头偕老，但感情早升华至另一层次。2002年5月，由于阿萨亚斯的移情，张曼玉与结婚3年半的丈夫正式办理离婚手续，为两人这段婚姻画上句号。2004年5月，张曼玉凭前夫阿萨亚斯执导的法国电影《清洁》，成为在戛纳封后的首位华人女星。
阿萨耶斯
★ 2004年梁朝伟张曼玉同机同眠13小时恋情发展白热化。
以情侣姿态在戛纳影展携手亮相的梁朝伟、张曼玉，尽管对绯闻否认到底，两人却暗地里争取相聚的每一刻，不仅一起CHECK-IN搭机，自香港飞欧洲班机座位也相连，简直是同眠13小时！
梁朝伟、张曼玉的恋情至此已明显发展到白热化阶段，甚至还有影迷爆料说他俩下月九日要在意大利教堂悄悄结婚呢。
★ 2005年张曼玉法国男友吉洛姆，Ebel行政总裁，被发现在张曼玉香闺过夜
张曼玉曾表示如果有一天她的男友可以为她设计一只手表，她一定会很感动。当年，Ebel发行了全球限量版钻表“Midnight（仲夜）”，而这正是为张曼玉度身订造，也是她与新男友的爱情信物。随后，吉洛姆到香港拓展市场。更有香港媒体称，其男友GuillaumeBrochard默认将迎娶张曼玉。虽然GuillaumeBrochard用了将近两年追求张曼玉，但两人结婚的可能性微乎其微，因为Guillaume以前曾公开表示过，从未考虑过和张曼玉结婚。
张曼玉与法籍男友GuillaumeBrochard
Maggie与Guillaume
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